荻窪は安定した武蔵野台地のほぼ中央部に位置し、現在も多くの自然が残されています。明治22年、甲武鉄道（現・JR中央線）が開通し、明治24年に「荻窪」駅が開設されて以降徐々に住宅地や商業地がつくられていきました。特に井荻村で行われた土地区画整理事業は、村長だった内田秀五郎（うちだ・ひでごろう）が中心となり村全域を対象とし計画が進められました。秀五郎は将来の都市化を見越した区画整理の必要性を説き、大正14年に「井荻村土地区画整理組合」を設立。反対派を説得のうえ約10年をかけてこの事業を完了させました。整理総面積は約880ヘクタール以上に及び、単一の町村が独自で行った区画整理事業として、当時全国屈指の大規模なものでした。この区画整理事業の功績は現在も街に色濃く残っており、広々とした道がまっすぐに伸び整った街並が続く美しい住環境となっています。

中央線に続き西武軌道（現・西武鉄道）など私鉄も開通し、学校や病院などの施設が続々と誕生していきました。この頃から、井伏鱒二や太宰治、与謝野鉄幹・晶子夫妻などの当時人気のあった作家らがこの地に住み始め、それに続くように多くの文化人が集う街となっていきます。こうした文化人たちが与えた影響は大きく、この街に文化的な風土を醸成し、現在でもその精神は受け継がれ、音楽や食などをはじめとした荻窪独自の魅力的な文化を育み続けています。